Флавоноиды

Среди тем, связанных со здоровым образом жизни и правильным питанием, одной из самых популярных стала тема антиоксидантной защиты организма. Флавоноиды — природные антиоксиданты, содержащиеся в растительных продуктах питания. Несмотря на то, что они были открыты около 100 лет назад, наука до сих пор не дала однозначных ответов о механизмах действия флавоноидов в организме. Этим часто пользуются производители биологически активных добавок, приписывающие флавоноидам невероятные целебные свойства. Из этой статьи вы узнаете, что представляют собой флавоноиды, где они содержатся и что говорит наука о биологических функциях этих веществ.

История открытия и изучения флавоноидов

Флавоноиды открыл венгерский биохимик и физиолог Альберт Сент-Дьёрдьи, который также является первооткрывателем витамина C. В 1936 году он выделил растительный пигмент из стручкового красного перца капсикум и определил, что он снижает ломкость капилляров. Спустя 2 года Сент-Дьёрдьи извлек похожее вещество из лимонной и апельсиновой цедры. Проведя исследование, он установил, что пигмент усиливает полезное воздействие витамина C в профилактике и лечении цинги. В результате Альберт Сент-Дьёрдьи объявил об открытии нового витамина, который назвал цитрином, или витамином P.

В 1949 году американский ученый Теодор Гейссман ввел термин «флавоноид». Это название связано с латинским словом «flavus», что в переводе означает «желтый». Именно такой цвет имеет большинство пигментов, которые относят к флавоноидам. Гейссман сыграл ключевую роль в систематизации знаний о флавоноидах. Его труды привлекли внимание химиков во всем мире, что открыло новую эпоху в исследовании флавоноидов.

В 1950-х годах научное сообщество изменило свое отношение к флавоноидам, а гипотеза о витамине P подверглась серьезной критике. Дело в том, что, с одной стороны, флавоноиды соответствовали критерию незаменимости, согласно которому витамины не могут синтезироваться в организме человека (прим. ред.: единственное исключение — витамин D, который синтезируется под воздействием ультрафиолета). Однако, с другой стороны, отсутствовали ярко выраженные симптомы дефицита. Иными словами, не получая флавоноиды, организм человека продолжал функционировать в нормальном режиме. И этим своим качеством флавоноиды отличались от витаминов.

Важным этапом истории изучения флавоноидов стал конец 1980-х годов, когда различные группы ученых начали открывать антиоксидантные свойства этих веществ. Узнав, что флавоноиды способны предотвращать окислительный стресс организма, химики и доктора запустили новую волну исследований с целью точнее определить их биологическую роль. Однако и в наши дни антиоксидантная активность остается единственным достаточно хорошо изученным и научно подтвержденным фактором воздействия флавоноидов на организм человека.

Химическая структура флавоноидов

Хотя в природе существует не менее 6 000 различных разновидностей флавоноидов, все они входят в единый класс веществ. Флавоноиды являются растительными полифенолами — органическими соединениями, защищающими растения от негативных воздействий окружающей среды, в частности, ультрафиолетового излучения. Все флавоноиды имеют общую молекулярную основу, которую определяют как «скелет» из 15 атомов углерода: C6–C3–C6. Сейчас мы подробнее рассмотрим особенности структурных частей флавоноида.

• Кольцо A (C6) — стандартная часть молекулы, которую можно представить в виде шестигранника из атомов углерода, к 2 из которых присоединены гидроксильные группы OH. Считается, что именно кольцо A отвечает за антиоксидантные свойства флавоноидов.
• Кольцо B (C6) — представляет собой похожее соединение из 6 атомов углерода, но его боковые части в виде гидроксильных групп могут сильно варьироваться как по количеству, так и по взаимному расположению в структуре. От формы кольца B зависит подкласс флавоноида и его дополнительные химические свойства.
• Кольцо C (C3) — переходная структура в виде трехуглеродного «мостика», соединяющего кольца A и B. В это циклическое соединение включен атом кислорода, который влияет на структурную целостность флавоноида, его биологическую доступность и характер взаимодействия с другими веществами.

Классификация флавоноидов: основные виды и их особенности

Флавоноиды делятся на подклассы в зависимости от структурных отличий кольца C, влияющих на химические и биологические свойства веществ. Мы с вами поговорим о нескольких видах (подклассах) флавоноидов, которые считаются основными и наиболее часто встречаются в природе.

• Флавоны — имеют двойные химические связи между атомами углерода и кислорода. Отвечают за желтую пигментацию растений, защищают их от некоторых насекомых-вредителей и являются базовым ультрафиолетовым фильтром.
• Изофлавоны — отличаются от флавонов тем, что кольцо B присоединено не ко второму, а к третьему атому углерода. Они действуют как фитоэстрогены, регулируя гормоны роста и развития растений, а также влияют на их цветение и созревание плодов.
• Флавонолы — помимо двойной углеродной связи, имеют гидроксильную группу, присоединенную к третьему атому в кольце C. Среди флавоноидов являются самыми мощными антиоксидантами, оказывающими особенно заметную поддержку сердечно-сосудистой системе.
• Флавононы — не имеют двойной углеродной связи в центральном кольце, но включают кислородосодержащую группу C=O. Они проявляют выраженное антибактериальное воздействие, а также придают цитрусовым горьковатый привкус.
• Флаван-3-олы (катехины) — благодаря полному отсутствию двойных связей в кольце могут образовывать сложные длинноцепочечные соединения. В природе часто защищают древесину и листья, в первую очередь чайные, от грибков. На организме человека также оказывают противовоспалительное действие.
• Антоцианы — единственные флавоноиды, образующие положительно заряженные ионы, благодаря которым растения активно поглощают свет и приобретают красный, розовый, синий или фиолетовый цвета, привлекая больше полезных насекомых-опылителей.
• Халконы — отличаются разомкнутой структурой кольца C. Халконы сами по себе обладают биологической активностью, но также они являются ключевыми компонентами биосинтеза в растительных организмах, выступая в роли предшественников других флавоноидов.

Биологическая роль и функции флавоноидов в организме человека

На сегодняшний день ученые имеют достаточно хорошее представление о том, какие функции флавоноиды выполняют в системах органов растений, однако их влияние на организм человека изучено недостаточно. Научно доказано, что флавоноиды обладают антиоксидантным действием. В бо́льшей степени это касается катехинов, в больших количествах содержащихся в зеленом чае.

Современные исследования показывают, что флавоноиды действуют на организм не так, как классические антиоксиданты вроде витаминов C или E. Витамины нейтрализуют свободные радикалы — частицы с неспаренными электронами, способные повреждать здоровые клетки и провоцировать окислительный стресс организма. Флавоноиды же проявляют себя по-другому — они воздействуют на белок NRF2, который активирует собственную антиоксидантную защиту клеток. В результате этого воздействия в организме стимулируется синтез нескольких веществ, в числе которых:

• глутатион — фермент из 3 аминокислот, не только нейтрализующий свободные радикалы, но и ускоряющий вывод токсинов из организма;
• супероксиддисмутаза — фермент, преобразующий свободные радикалы в перекись водорода (H₂O₂) и кислород (O₂);
• гемоксигеназа-1 — фермент, расщепляющий железосодержащие соединения, которые участвуют в образовании свободных радикалов.

Польза флавоноидов для сердца, сосудов и иммунитета

Открытие флавоноидов было напрямую связано с воздействием на сердечно-сосудистую систему, а именно уменьшением ломкости капилляров. Считается, что они укрепляют эндотелий — внутреннюю поверхность полостей сердца, кровеносных и лимфатических сосудов — благодаря воздействию на фермент eNOS. Это выражается в увеличении выработки и улучшении биодоступности оксида азота (NO), который расслабляет и расширяет сосуды, улучшая кровоток. Исследования показывают, что флавоноиды способствуют снижению артериального давления и могут быть полезны для людей с гипертонией.

Будучи антиоксидантами, флавоноиды оказывают противовоспалительное действие на организм человека. Воздействуя на комплекс ферментов NF-kB, они способствуют снижению выработки белков, отвечающих за воспалительный ответ организма на заражение и повреждение клеток. Это снимает избыточную нагрузку с иммунной системы, высвобождая ресурсы для борьбы с инфекциями. Таким образом флавоноиды предотвращают хронические воспаления и аутоимунные реакции, регулируя баланс иммунного ответа организма.

Источники флавоноидов в продуктах питания

Флавоноиды — это достаточно распространенные в природе вещества, которые естественным образом синтезируются во многих растительных культурах. Важно отметить, что они плохо переносят термическую обработку, и при варке или жарке разрушается до 50-70 % молекул. Щадящим методом приготовления является запекание — при температуре порядка 150 °C можно сохранить до 90 % вещества. Итак, перечислим основные продукты, лидирующие по средней доле содержания флавоноидов (в мг на 100 г/мл):

• черная смородина — 300;
• петрушка — 260;
• заваренный зеленый чай — 250;
• темный шоколад — 175;
• красное вино — 150;
• гранат — 75;
• мякоть апельсина — 60.

В той или иной степени ценными источниками флавоноидов являются большинство растущих в средних широтах ягод, овощей и зелени. Среди фруктов, помимо цитрусовых, достаточно много этих веществ содержат яблоки и сливы. В продуктах животного происхождения флавоноиды отсутствуют, так как травоядные животные не обладают способностью накапливать их в тканях организма.

Дефицит флавоноидов и его влияние на здоровье

Мы уже упоминали о том, что после более детального изучения флавоноиды были исключены из категории витаминов. Некоторые ученые идут дальше и вовсе отказывают им в статусе питательного вещества, необходимого млекопитающим. Современная наука склоняется к тому, что дефицит флавоноидов физиологически невозможен, приводя следующие основные аргументы.

• Отсутствие выраженных симптомов. При нехватке питательных веществ организм сталкивается с определенными негативными последствиями, которые позволяют судить об их дефиците. Исследования показывают, что длительное и полное исключение флавоноидов из рациона не провоцирует появление каких-либо симптомов.
• Отсутствие жизненно важных функций. В отличие от витаминов, минералов и питательных веществ, которые синтезируются в организме, флавоноиды не вовлечены в фундаментальные процессы обмена веществ. Иными словами, флавоноиды влияют на метаболизм, но делают это незначительно и опосредованно.
• Низкая биодоступность. В процессе эволюции сложилась ситуация, при которой флавоноиды стали жизненно важными веществами только для растений. Организмы млекопитающих не могут не только синтезировать, но и качественно усваивать флавоноиды. Порядка 95 % веществ этого класса не всасывается в кишечнике и попросту выводится из организма.

Флавоноиды в медицине и фармацевтике

В современной медицине флавоноиды иногда используются в рамках вспомогательной терапии как антиоксидантные и противовоспалительные средства. Кроме того, проводятся многочисленные клинические исследования флавоноидов с целью определить их профилактический и лечебный функционал. Выделим несколько направлений таких исследований, которые считаются достаточно перспективными.

• Борьба с нейродегенеративными заболеваниями. Фермент ацетилхолинэстераза (АХЭ) играет важную роль в работе нервной системы. Согласно одной из гипотез, с возрастом его повышенная активность усугубляет развитие деменции и болезни Альцгеймера. Некоторые исследования показывают, что у людей, регулярно употребляющих богатые флавоноидами продукты, риск развития болезни Альцгеймера снижается на 30-50 %.
• Профилактика и лечение онкологических заболеваний. В лабораторных исследованиях флавоноиды часто демонстрируют способность подавлять размножение раковых клеток. Кроме того, они могут запускать апоптоз — «программируемое» отмирание поврежденных клеток, предотвращающее развитие раковой опухоли.
• Влияние на гормональный баланс. Взаимодействуя с ферментами, различные виды флавоноидов могут как стимулировать, так и подавлять синтез таких стероидных гормонов, как тестостерон, эстрогены и кортизол. Если механизмы воздействия будут достаточно изучены, флавоноиды могут стать основой для разработки лекарственных препаратов, предотвращающих нарушения репродуктивной системы.

Побочные эффекты и противопоказания к употреблению флавоноидов

Флавоноиды, которые мы получаем в рамках сбалансированного питания, считаются полностью безопасными для здоровья. Однако их бесконтрольный прием в высококонцентрированных формах с биологически активными добавками может привести к нежелательным побочным эффектам, среди которых:

• расстройства желудка;
• кожные сыпи;
• головные боли и головокружения;
• учащенное или замедленное сердцебиение;
• затуманенное зрение.

Людям с аллергией на продукты-источники флавоноидов рекомендуется принимать добавки с особой осторожностью. Из-за малого количества исследований добавки с флавоноидами также не рекомендованы беременным и кормящим женщинам. Одновременный прием добавок с антикоагулянтами и препаратами для лечения щитовидной железы возможен только после согласования с лечащим врачом.

Флавоноиды в вопросах и ответах

1. Что такое флавоноиды и какова их основная роль в организме?

Флавоноиды — это органические вещества, которые проявляют себя в организме в качестве антиоксидантов.

2. Кто впервые выделил флавоноиды и когда это произошло?

Первым флавоноиды выделил венгерский ученый Альберт Сент-Дьёрдьи. Это произошло в 1936 году.

3. Какие существуют основные классы флавоноидов?

Флавоноиды делятся на флавоны, изофлавоны, флавононы, флавонолы, катехины, антоцианы, халконы и другие подклассы.

4. Чем отличаются флавоноиды от витаминов и минералов?

В отличие от витаминов и минералов, флавоноиды не относятся к незаменимым жизненно важным питательным веществам.

5. Как флавоноиды влияют на здоровье сердечно-сосудистой системы?

Флавоноиды благотворно влияют на внутренние стенки кровеносных сосудов и укрепляют сердечную мышцу.

6. В каких овощах и фруктах содержится больше всего флавоноидов?

Много флавоноидов содержится в черной смородине, петрушке и цитрусовых.

7. Можно ли получать флавоноиды из чая и какао?

Да, флавоноиды содержатся в зеленом чае и напитках на основе какао-порошка.

8. Какова суточная потребность организма во флавоноидах?

Суточная потребность организма во флавоноидах не определена.

9. Флавоноиды помогают при воспалительных процессах?

Да, флавоноиды подавляют активность ферментов, которые провоцируют воспалительные процессы.

10. Как флавоноиды влияют на иммунную систему?

Предотвращая воспалительные процессы, флавоноиды помогают иммунной системе использовать дополнительные ресурсы для борьбы с инфекциями.

11. Назначают ли препараты с флавоноидами при варикозе?

Иногда препараты, содержащие флавоноиды, назначают как часть вспомогательной терапии для облегчения симптомов варикоза.

12. Какие симптомы могут указывать на недостаток флавоноидов?

По современным представлениям, симптомы дефицита флавоноидов отсутствуют.

13. Можно ли сочетать флавоноиды с витамином C?

Флавоноиды хорошо сочетаются с витамином C, так как усиливают его антиоксидантное воздействие на организм.

14. Существуют ли побочные эффекты при приеме флавоноидов в больших дозах?

Да, прием синтетических добавок с флавоноидами может привести к расстройствам желудка, головным болям, аллергическим реакциям и другим побочным эффектам.

15. Кому противопоказаны добавки с флавоноидами?

Добавки с флавоноидами противопоказаны людям с индивидуальной непереносимостью компонентов препаратов, а также не рекомендованы беременным и кормящим женщинам.

***

В современной биологии и медицине флавоноиды являются своеобразной «темной лошадкой». Хотя они и не считаются витаминами или незаменимыми питательными веществами, ученые и врачи убеждены в их выраженном антиоксидантном и противовоспалительном эффекте. Несмотря на небольшую доказательную базу, продукты-источники флавоноидов оказывают полезное воздействие на организм и позволяют дополнить рацион самыми разными питательными веществами. Возможно, будущие исследования позволят расширить область применения флавоноидов и разработать множество профилактических и лекарственных препаратов на их основе.

Автор текста Иван Стефанов

Изображение на обложке: Freepik