Химики Томского политехнического университета (ТПУ) совместно с коллегами из Линчепингского университета и Королевского технологического института (Швеция) разработали простой способ синтеза моноацетилированных углеводов — редких сахаров, которые играют ключевую роль в биотехнологии и разработке лекарств. Метод занимает одну стадию, подходит для широкого спектра соединений и может быть адаптирован под малотоннажное производство.
Моноацетилированные углеводы — это сахара, в которых одна гидроксильная группа заменена ацетильной. Они участвуют в ряде биологических процессов, включая защиту клеточных стенок растений и влияние на иммунную систему. Сложность их получения долгое время ограничивала возможности применения в исследованиях и фармацевтике: традиционные методы требуют от пяти до десяти стадий синтеза.
В своей работе ученые ТПУ предложили упростить процесс. Сначала они синтезировали полностью ацетилированные гликозиды 4-метоксифенола, затем удалили лишние ацетильные группы методом дезацетилирования, оставив только одну. В серии лабораторных экспериментов удалось получить целевые продукты с выходом от 11% до 32%. Несмотря на сравнительно небольшие цифры, процедура проста в выполнении, а побочные продукты можно легко выделить и повторно использовать, что повышает общий выход до 70%.
По словам заведующей лабораторией «Химическая инженерия и молекулярный дизайн» ТПУ Елены Степановой, универсальность метода позволяет применять его к широкому кругу соединений, а наличие 4-метоксифенильного агликона в продуктах дает возможность проводить дальнейшие модификации.
Результаты работы опубликованы в журнале Carbohydrate Research. Исследование выполнено при поддержке Министерства науки и высшего образования РФ.
Источник: Минобрнауки РФ
Фото: ТПУ
