Российские специалисты в области химии разработали технологию, позволяющую легко и экономично производить аналоги природных спироциклических изоксазолинов – соединений с противораковыми и антимикробными свойствами, выделенных из морских губок рода Verongia. Эти новые соединения станут структурной базой для разработки инновационных лекарственных средств, пишет ТАСС.
В основе предложенного подхода лежат доступные и недорогие реагенты. Важно отметить, что метод легко масштабируется, что позволит получать значительные объемы спироциклических изоксазолинов для углубленных биологических исследований. Эти исследования помогут более детально изучить механизмы противоопухолевого и антимикробного воздействия этих соединений, говорится в сообщении.
Данное открытие принадлежит группе российских ученых под руководством Алексея Сухорукова, возглавляющего лабораторию Института органической химии РАН в Москве. Исследователи искали альтернативные пути для создания новых антибиотиков, поскольку существующие лекарства теряют свою эффективность из-за растущей устойчивости микроорганизмов.
Молекулы класса спироциклических изоксазолинов могут стать такой альтернативой, так как они ингибируют рост золотистого стафилококка и стрептококков, а также уничтожают различные типы раковых клеток. Однако ранее их применение было ограничено из-за отсутствия простого и надежного способа модификации их структуры для повышения противомикробной или противоопухолевой активности.
Сложности были связаны с тем, что молекулы-предшественники спироциклических изоксазолинов разрушались под воздействием сильных окислителей, необходимых для синтеза этих природных соединений путем расщепления одного из ароматических колец. Российские исследователи обнаружили, что этот процесс можно осуществить с помощью нитрогруппы (NO2), уже присутствующей в структуре спироциклических изоксазолинов.
Для этого достаточно обработать молекулы водой и кислотой, что приводит к соединению ионов водорода с атомом кислорода в нитрогруппе, формируя нестабильное соединение. Оно взаимодействует с соседним атомом углерода, разрушая ароматическое кольцо. Используя этот метод, химики синтезировали ряд новых вариантов спироциклических изоксазолинов, чьи свойства будут изучены в ближайшем будущем в сотрудничестве с биологами.
Изображение: фрипик
