Ученые Томского политехнического университета (ТПУ) совместно с коллегами из Королевского технологического института Швеции разработали новый способ модификации ароматических соединений, который позволяет за один шаг одновременно разрушить ароматическое кольцо и добавить к молекуле сразу несколько функциональных групп. Это открытие открывает путь к ускоренному созданию новых лекарств и улучшению свойств материалов. Результаты опубликованы в журнале Nature Communications.
Ароматические соединения широко используются в химической промышленности как строительные блоки — они входят в состав многих лекарств, полимеров и других материалов. Однако из-за своей устойчивости они с трудом вступают в реакции деароматизации — разрушения ароматического кольца, необходимого для дальнейших химических модификаций.
Исследователи ТПУ предложили решение: модификацию молекул с помощью селективной спироциклизации и иминирования, активируемую видимым светом. Процесс запускается фотокатализом, в результате которого образуются активные радикалы, способные быстро и эффективно перестраивать структуру исходных соединений. Таким образом за одну стадию синтеза формируются сложные трехмерные молекулярные каркасы с несколькими новыми связями — включая C–N, C–C и C–O.
Наш метод позволяет провести «мягкую» деароматизацию и сразу ввести в молекулу функциональные группы, которые могут быть использованы в последующих реакциях, например, при синтезе лекарств. Причем весь процесс занимает всего несколько часов — в отличие от классических многоступенчатых схем, на которые могут уходить дни и недели.
- Елена Степанова, заведующая лабораторией химической инженерии и молекулярного дизайна ТПУ
Метод уже испытан на действующих препаратах для лечения дислипидемии: ученые модифицировали бензольные ядра лекарств, получив производные с улучшенными фармакологическими свойствами. Кроме того, технология оказалась эффективной для модификации других классов соединений — аминокислот, сахаров и даже неактивированных алканов, что делает ее перспективной для широкой области применения: от медицины до материаловедения.
По мнению авторов, новая методика поможет упростить синтез биологически активных соединений, повысит эффективность фармацевтических разработок и послужит основой для создания новых материалов с заданными свойствами.
Источник: Минобрнауки РФ
Фото: ТПУ
